Het is tien jaar geleden dat de draken naar de Verborgen Wereld verhuisden, en hoewel Toothless niet meer in New Berk woont, zet Hiccup de vakantietradities voort die hij ooit met zijn beste vriend deelde. Maar de kinderen weten niets van de vriendschap met draken en zijn op hele andere gedachten gebracht, door het boek wat hun opa achtergelaten heeft. Hiccup, Astrid en Gobber weten precies wat ze moeten doen om de draken in het hart van de hun kinderen te krijgen. Enkel over de zee hebben de draken een eigen plan…